Virotoxine bilden eine Gruppe von derzeit sechs bekannten Verbindungen, die neben den Amatoxinen und den Phallotoxinen im Kegelhütigen Knollenblätterpilz (Amanita virosa) vorkommen.
Die Virotoxine sind eine Gruppe von derzeit sechs bekannten Verbindungen, die neben den Amanitinen und den Phallotoxinen im Kegelhütigen Knollenblätterpilz vorkommen.
Die Virotoxine sind aus sieben Aminosäuren ringförmig aufgebaute Oligopeptide (Heptapeptide). Im Unterschied zu den Amanitinen und Phallotoxinen ist der Ring jedoch nicht verbrückt, sondern die Brücke (2-Methylsulfonyl-Tryptophan bzw. 2-Methylsulfoxyl-Tryptophan) "hängt in der Luft". Ein weiterer Unterschied ist die Beteiligung von Dihydroxyprolin am Aufbau der Virotoxine.
Name | R1 | R2 | R3 |
Viroidin | CH3 | CH(CH3)2 | SO2 |
Desoxoviroidin | CH3 | CH(CH3)2 | SO |
(Ala)viroidin | CH3 | CH3 | SO2 |
(Ala)desoxoviroidin | CH3 | CH3 | SO |
Viroisin | CH2OH | CH(CH3)2 | SO2 |
Desoxoviroisin | CH2OH | CH(CH3)2 | SO |
Von klinischem Interesse ist allein das Viroisin, alle anderen Vertreter der Virotoxine sind ungiftig. Die Giftwirkung des Viroisin liegt etwa um den Faktor 10 unter der der Amatoxine.
Viroisin beschleunigt die Aktin-Polymerisation und ähnelt darin dem Phalloidin.
Name | Summenformel | Molekulargewicht | CAS-Nr. |
LD50
Maus, oral |
Viroisin | C38H56N8O16S | 912,966 g*mol-1 | 74113-57-8 | 2,5 mg*kg-1 |
Die tödliche Dosis LD50 beträgt für weiße Maus 2,5 mg je kg Körpergewicht. Der Tod tritt nach 2-5 Stunden nach Leberblutungen ein.