Musca-Aurine

Musca-Aurine sind orangerote Farbstoffe in der Huthaut z.B. des Fliegenpilzes (Amanita muscaria).^[1] Die Fliegenpilzfarbstoffe sind ein komplexes Gemisch aus Iminen der Betalaminsäure mit verschiedenen Aminen oder Aminosäuren.^[2] Der Fliegenpilz enthält- in wechselnden Konzentrationen- sowohl gelbe (Muscaflavin), orangerote (Musca-Aurine), rotbraune (Muscarubin) und purpurne (Muscapurpurin) Farbstoffe, die für die unterschiedliche Farbigkeit des Fliegenpilzes sorgen. Darüber hinaus sorgt ein blauer metallorganischer Komplex unter Beteiligung eines Vanadium (IV)- Atoms, das Amavadin, für eine mitunter pupurrote Färbung der Huthaut von Fliegenpilzen.

Musca-Aurin I ist beispielsweise eine Imin der Betalaminsäure mit der Ibotensäure; durch Decarboxylierung (z.B. beim Trocknen oder Erhitzen der Pilzsubstanz) wird aus dem Molekül das halluzinogen wirksame Muscimol frei gesetzt. (Bild unten)

Noch nicht alle Farbstoffe aus der Huthaut des Fliegenpilzes sind aufgeklärt. Die empfindlichen Substanzen zersetzen sich in Lösung sehr schnell und sind dann kaum noch analysierbar.

• Fliegenpilz (Amanita muscaria) inklusive der var. aureola und formosa
• Kaiserling (Amanita caesarea)^[3]

[1] (1) H. Musso, The pigments of fly agaric Amanita muscaria, Tetrahedron 35, 2843-2853, 1979 (2) M. Gill, W. Steglich, Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Springer Verlag, Wien, New York 1987.

[2] Strack D., Vogt T., Schliemann W. (2003) Recent advances in betalain research. Phytochem. 62: 247-269

[3] Döpp, H. and Musso, H. (1973), Fliegenpilzfarbstoffe, II. Isolierung und Chromophore der Farbstoffe aus Amanita muscaria. Chemische Berichte, 106: 3473–3482. doi: 10.1002/cber.19731061103