Phallotoxine bilden neben den Amatoxinen die Hauptwirkstoffe der tödlich giftigen Knollenblätterpilz-Arten. Für den Menschen ist allein das Phalloidin giftig, alle anderen Phallotoxine scheinen nach dem heutigen Stand der Erkenntnis für den Menschen ungiftig zu sein.
Übrigens beinhalten die Knollenblätterpilze auch gleichzeitig ein Gegengift, das bei mindestens gleichzeitiger (oder besser vorheriger) Einnahme die Giftwirkung von α-Amanitin und Phalloidin aufheben kann. Es handelt sich hierbei um das zyklische Dekapeptid (aus zehn Aminosäuren aufgebaute) Antamanid, das aus den L-Aminosäuren Alanin, Phenylalanin, Prolin und Valin aufgebaut ist (im Verhältnis 1:4:4:1). Leider ist die Konzentration des Antamanids in den Pilzen sehr gering, so daß die Giftwirkung überwiegt.
Die Phallotoxine kommen neben den Amatoxinen in den Knollenblätterpilzen, wie dem Grünen Knollenblätterpilz, Frühlings-Knollenblätterpilz und dem Kegelhütigen Knollenblätterpilz, vor.
Bei den Phallotoxinen handelt es sich um bizyklische Heptapeptide (aus sieben Aminosäuren aufgebaute Oligopeptide) mit einer Indol-Thioether-Brücke. Gegenwärtig sind sieben natürlich vorkommende Phallotoxine bekannt, die sich lediglich in wenigen funktionellen Gruppen unterscheiden.
Name | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 |
Phalloidin | OH | H | CH3 | CH3 | OH |
Phalloin | H | H | CH3 | CH3 | OH |
Prophalloin | H | H | CH3 | CH3 | H |
Phallisin | OH | OH | CH3 | CH3 | OH |
Phallacin | H | H | CH(CH3)2 | COOH | OH |
Phallacidin | OH | H | CH(CH3)2 | COOH | OH |
Phallisacin | OH | OH | CH(CH3)2 | COOH | OH |
Phalloidin geht eine hochspezifische irreversible Bindung mit dem F-Aktin ein und verhindert die Depolymerisation des F-Aktins zu zwei monomeren G-Aktin-Einheiten durch den Aktin-Depolymerisierungsfaktor (ADF/Cofilin).
Die Inkubationszeit bis zum Auftreten erster Symptome beträgt selbst nach Injektion von Phalloidin mehrere Stunden. Obwohl Phalloidin nur sehr langsam vom Darm resorbiert wird, erfolgt auch bei oraler Aufnahme von Phalloidin eine chronische Vergiftung der Leber.
Name | Summenformel |
Molekulargewicht (g*mol-1) |
CAS-Nr. |
LD50 Maus, oral |
Phalloidin | C35H48N8O11S | 788,76 | 17466-45-4 |
2,0 mg*kg-1 |
Phalloin | C35H48N8O10S | 772,77 | 28227-92-1 | 1,5 mg*kg-1 |
Prophalloin | ||||
Phallisin | C35H48N8O12S | 804,75 | 19774-69-7 | 2,5 mg*kg-1 |
Phallacin | ||||
Phallacidin | C37H50N8O13S | 846,78 | 2,5 mg*kg-1 | |
Phallisacin |
Die Behandlung einer Vergiftung erfolgt analog der von Amatoxin-Vergiftungen mit Silibinin und Penicillin G.
Konjugate aus Phalloidin und einem fluoreszierenden Farbstoff werden in der Molekularbiologie zum Anfärben von Aktinfilamenten eingesetzt. Dabei macht man sich die spezifische Bindung des Phalloidins an das F-Aktin zunutze.