Phallotoxine

Phallotoxine bilden neben den Amatoxinen die Hauptwirkstoffe der tödlich giftigen Knollenblätterpilz-Arten. Für den Menschen ist allein das Phalloidin giftig, alle anderen Phallotoxine scheinen nach dem heutigen Stand der Erkenntnis für den Menschen ungiftig zu sein.

 

Übrigens beinhalten die Knollenblätterpilze auch gleichzeitig ein Gegengift, das bei mindestens gleichzeitiger (oder besser vorheriger) Einnahme die Giftwirkung von α-Amanitin und Phalloidin aufheben kann. Es handelt sich hierbei um das zyklische Dekapeptid (aus zehn Aminosäuren aufgebaute) Antamanid, das aus den L-Aminosäuren Alanin, Phenylalanin, Prolin und Valin aufgebaut ist (im Verhältnis 1:4:4:1). Leider ist die Konzentration des Antamanids in den Pilzen sehr gering, so daß die Giftwirkung überwiegt.

Vorkommen und chemische Struktur

Die Phallotoxine kommen neben den Amatoxinen in den Knollenblätterpilzen, wie dem Grünen Knollenblätterpilz, Frühlings-Knollenblätterpilz und dem Kegelhütigen Knollenblätterpilz, vor.

 

Bei den Phallotoxinen handelt es sich um bizyklische Heptapeptide (aus sieben Aminosäuren aufgebaute Oligopeptide) mit einer Indol-Thioether-Brücke. Gegenwärtig sind sieben natürlich vorkommende Phallotoxine bekannt, die sich lediglich in wenigen funktionellen Gruppen unterscheiden.

Grundstruktur (Main Structure) der Phallotoxine
Grundstruktur der Phallotoxine
Name R1 R2 R3 R4 R5
Phalloidin OH H CH3 CH3 OH
Phalloin H H CH3 CH3 OH
Prophalloin H H CH3 CH3 H
Phallisin OH OH CH3 CH3 OH
Phallacin H H CH(CH3)2 COOH OH
Phallacidin OH H CH(CH3)2 COOH OH
Phallisacin OH OH CH(CH3)2 COOH OH

Wirkung

Phalloidin geht eine hochspezifische irreversible Bindung mit dem F-Aktin ein und verhindert die Depolymerisation des F-Aktins zu zwei monomeren G-Aktin-Einheiten durch den Aktin-Depolymerisierungsfaktor (ADF/Cofilin).

 

Die Inkubationszeit bis zum Auftreten erster Symptome beträgt selbst nach Injektion von Phalloidin mehrere Stunden. Obwohl Phalloidin nur sehr langsam vom Darm resorbiert wird, erfolgt auch bei oraler Aufnahme von Phalloidin eine chronische Vergiftung der Leber.

Name Summenformel

Molekulargewicht

(g*mol-1)

CAS-Nr.

 LD50 

Maus, oral

Phalloidin C35H48N8O11S 788,76 17466-45-4   2,0 mg*kg-1
Phalloin C35H48N8O10S 772,77 28227-92-1   1,5 mg*kg-1
Prophalloin        
Phallisin C35H48N8O12S 804,75 19774-69-7   2,5 mg*kg-1
Phallacin        
Phallacidin C37H50N8O13S 846,78     2,5 mg*kg-1
Phallisacin        

Behandlung

Die Behandlung einer Vergiftung erfolgt analog der von Amatoxin-Vergiftungen mit Silibinin und Penicillin G.

Anwendung

Angefärbte Aktinfilamente in verschiedenen Zellen.
Angefärbte Aktinfilamente in verschiedenen Zellen.

Konjugate aus Phalloidin und einem fluoreszierenden Farbstoff werden in der Molekularbiologie zum Anfärben von Aktinfilamenten eingesetzt. Dabei macht man sich die spezifische Bindung des Phalloidins an das F-Aktin zunutze.

atomic structure of an actin filament with 13 subunits, based on actin filament model of Ken Holmes; surface representation, rendered with PyMol
F-Aktin; Darstellung von 13 Aktin-Untereinheiten basierend auf dem Filamentmodell von Ken Holmes . Urheber Tomas Splettstoesser / Lizenz CC-BY-3.0

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