Muscarin

Muscarin ist eine quaternäre Ammoniumbase (salzartige Verbindung) und ein Derivat des Hydrofurans. Das Pilzgift, 1869 von Schmiedeberg und Koppe als erstes Pilzgift aus dem Fliegenpilz extrahiert und ursprünglich für sein wichtigstes Pilzgift gehalten, wird fälschlicherweise immer wieder mit diesem in Verbindung gebracht. Doch im Fliegenpilz ist Muscarin nur in minimalen Konzentrationen enthalten (ca. 2-3 mg je kg Pilzmasse/ 0.0002-0.0003%), so dass es für die Giftwirkung dieses Pilzes allenfalls eine untergeordnete Rolle spielt. Aufgrund der unterschiedlichen Symptome einer Fliegenpilz-Vergiftung gegenüber den Symptomen einer Vergiftung mit dem reinen Muscarin war schnell klar, daß im Wesentlichen andere Stoffe für die Wirkungen des Fliegenpilzes verantwortlich sein müssen. Erst in den 1960-er Jahren isolierten Bowden und Drysdale drei wirksame Substanzen aus dem Fliegenpilz, die Ibotensäure, das Muscimol und das Muscazon, alles Isoxazole. Die Wirkung des Fliegenpilzes wird überwiegend durch das Muscimol bestimmt, einen Abkömmling der Ibotensäure, das starke halluzinogene Wirkungen beim Menschen zeigt.

Durchschnittlich hundertfach höhere Muscarin-Konzentrationen sind beispielsweise im Pantherpilz (Amanita pantherina) enthalten, doch auch andere Pilzarten z.B. der Gattungen Helmlinge (Mycena), Trichterlinge (Clitocybe) und Rißpilze (Inocybe) enthalten nennenswerte Muscarin-Konzentrationen. Giftigster Vertreter ist der Ziegelrote Risspilz (Inocybe patouillardi). Dessen Muscaringehalt liegt um den Faktor 120-360 höher als der des Fliegenpilzes.

• Pantherpilz (Amanita pantherina)
• Fliegenpilz (Amanita muscaria)
• Rettichhelmling (Mycena pura)
• Rosa Rettichhelmling (Mycena rosella)
• Ziegelroter Rißpilz (Inocybe patouillardii)
• Kegeliger Rißpilz (Inocybe fastigiata)
• Olivgelber Rißpilz (Inocybe dulcamara)
• Seidiger Rißpilz (Inocybe geophylla)
• Weißknöllchen-Rißpilz (Inocybe umbrina)
• Laubfreund-Trichterling (Clitocybe phyllophila)
• Wachsstieliger Trichterling (Clitocybe candicans)
• Feldtrichterling (Clitocybe dealbata)
• Heidetrichterling (Clitocybe ericetorum)

Aufgrund seiner großen molekularen Ähnlichkeit zum Acetylcholin (siehe Bild unten)- einem der drei häufigsten Neurotransmitter neben der γ-Aminobuttersäure (GABA) und dem Glycin- wirkt Muscarin an den entsprechenden Rezeptoren der Nerven wie dieser Neurotransmitter und führt zu entsprechenden Erregungszuständen der Nerven.

Ähnlichkeit der Moleküle des Muscarin und des Acetylcholin (Bild oben).

[1] Kögl, F., Salemink, C. A. and Schuller, P. L. (1960), Über Muscaridin. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 79: 278–281. doi: 10.1002/recl.19600790307