Ibotensäure
Ibotenic acid
C5H6N2O4
fest, kristallin, farblos
IUPAC: (S)-2-amino-2-(3-hydroxyisoxazol-5-yl) acetic acid
CAS: 2552-55-8
Molare Masse: 158,11214 g*mol-1
Smp.: 151-152°C (wasserfrei), 144-146°C (Monohydrat)
Löslichkeit: löslich in Methanol
Die Ibotensäure wurde in den 1960-er Jahren in Japan aus dem Ibotengutake-Pilz (Amanita ibotengutake) isoliert, der dem eurpäischen Pantherpilz ähnelt. Sie kommt in einigen Arten der Pilzgattung Wulstlinge (Amanita) und in einigen anderen Arten natürlich vor. Ibotensäure ist im Musca-Aurin I, einem orangen Farbstoff aus der Huthaut des Fliegenpilzes, an Betalaminsäure gebunden. Durch Decarboxylierung entsteht aus der Ibotensäure Muscimol mit einer noch stärker halluzinogenen Wirkung, als die Ibotensäre sie aufweist.
Ibotensäure zeigte bei Injektionen in die Hirne von Mäusen und Ratten starke neurotoxische Wirkungen.[1] Beim Menschen bewirkt die Ibotensäure, noch stärker allerdings das aus ihr durch Decarboxylierung entstandene Muscimol, entheogene (psychedelische) Effekte. Die Wirkung tritt beim Menschen ab Dosen von 50-100 mg Ibotensäure ein.[2] (Muscimol zeigt bereits ab Dosen von 10-15 mg eine vergleichbare Wirkung[3] und ist damit um den Faktor 4-6 stärker als die Ibotensäure.
Die Inkubationszeit beträgt nur 15-90 Minuten, bis erste Symptome eintreten. Spitzenwerte im Blut werden 2-3 Stunden nach oraler Einnahme beobachtet, es treten Sehstörungen, Halluzinationen, Gleichgewichtsstörungen, Muskelzuckungen (mitunter als Krämpfe mißdeutet) und veränderte Sinneswahrnehmungen auf, die je nach Dosis 6-8 Stunden andauern können.[4]
[1] (1) Becker, A; Grecksch, G; Bernstein, HG; Höllt, V; Bogerts, B (1999). "Social behaviour in rats lesioned with ibotenic acid in the hippocampus: quantitative and qualitative analysis". Psychopharmacology 144 (4): 333–8. (2) Isacson, O; Brundin, P; Kelly, PA; Gage, FH; Björklund, A (1984). "Functional neuronal replacement by grafted striatal neurones in the ibotenic acid-lesioned rat striatum". Nature 311 (5985): 458–60.
[2] (1) Chilton WS, (1975). The course of an intentional poisoning. MacIlvanea, 2:17. (Ref. by Lincoff & Mitchel 1977, and Chilton 1978). (2) Theobald et al. 1968
[3] (1) Theobald W, Büch O, Kinz HA, Krupp P, Stenger EG, & Heimann H (1968). Pharmacological & Experimental investigations of two components of the Fly Agaric. Arzneim Forsch, 18:311-315. (2) Waser, P. G. (1967) The pharmacology of Amanita muscaria. In Ethnopharmacological Drugs (D. H. Efron, B. Holmstedt & N. S. Kline, eds): 419–451. U.S. Public Health Service Publication, New York.
[4] Chilton, W. S. & Ott, J. (1976) Toxic metabolites of Amanita pantherina, A. cothurnata, A. muscaria and other Amanita species. Lloydia 39: 150–157.