Ibotensäure

Ibotensäure, Ibotenic acid

Ibotensäure

Ibotenic acid

 

C5H6N2O4

 

fest, kristallin, farblos

IUPAC: (S)-2-amino-2-(3-hydroxyisoxazol-5-yl) acetic acid

CAS: 2552-55-8

Molare Masse: 158,11214 g*mol-1

Smp.: 151-152°C (wasserfrei), 144-146°C (Monohydrat)

Löslichkeit: löslich in Methanol

Die Ibotensäure wurde in den 1960-er Jahren in Japan aus dem Ibotengutake-Pilz (Amanita ibotengutake) isoliert, der dem eurpäischen Pantherpilz ähnelt. Sie kommt in einigen Arten der Pilzgattung Wulstlinge (Amanita) und in einigen anderen Arten natürlich vor. Ibotensäure ist im Musca-Aurin I, einem orangen Farbstoff aus der Huthaut des Fliegenpilzes,  an Betalaminsäure gebunden. Durch Decarboxylierung entsteht aus der Ibotensäure Muscimol mit einer noch stärker halluzinogenen Wirkung, als die Ibotensäre sie aufweist.

Wirkung

Ibotensäure zeigte bei Injektionen in die Hirne von Mäusen und Ratten starke neurotoxische Wirkungen.[1] Beim Menschen bewirkt die Ibotensäure, noch stärker allerdings das aus ihr durch Decarboxylierung entstandene Muscimol, entheogene (psychedelische) Effekte. Die Wirkung tritt beim Menschen ab Dosen von 50-100 mg Ibotensäure ein.[2] (Muscimol zeigt bereits ab Dosen von 10-15 mg eine vergleichbare Wirkung[3] und ist damit um den Faktor 4-6 stärker als die Ibotensäure.

 

Die Inkubationszeit beträgt nur 15-90 Minuten, bis erste Symptome eintreten. Spitzenwerte im Blut werden 2-3 Stunden nach oraler Einnahme beobachtet, es treten Sehstörungen, Halluzinationen, Gleichgewichtsstörungen, Muskelzuckungen (mitunter als Krämpfe mißdeutet) und veränderte Sinneswahrnehmungen auf, die je nach Dosis 6-8 Stunden andauern können.[4]

Vorkommen

  • Fliegenpilz (Amanita muscaria), auch var. alba und var. formosa Japan
  • Fransiger Wulstling (Amanita strobiliformis)
  • Königs-Fliegenpilz (Amanita regalis)
  • Narzissengelber Wulstling (Amanita gemmata)
  • Pantherpilz (Amanita pantherina)
  • Amanita cernulata
  • Coker's Amanita (Amanita cokeri) Nordamerika
  • Amanita cothurnata
  • Frost's Amanita (Amanita frostiana) Osten der USA, Südosten Kanadas
  • Ibotengutake-Pilz (Amanita ibotengutake) Japan
  • Smith's Amanita (Amanita smithiana) Nordamerika 
  • Solitary Amanita (Amanita solitaria) Südengland, Europa, Westasien, Nordafrika
  • Amanita pellita
  • Petticoat mottlegill (Panaeolus campanulatus) Nord- und Südamerika, Europa, Südafrika, Naher Osten, Süd- und Ostasien, Philippinen, Karibische Inseln
  • Tricholoma muscarium Japan

Weblinks

Einzelnachweise

[1] (1) Becker, A; Grecksch, G; Bernstein, HG; Höllt, V; Bogerts, B (1999). "Social behaviour in rats lesioned with ibotenic acid in the hippocampus: quantitative and qualitative analysis". Psychopharmacology 144 (4): 333–8. (2) Isacson, O; Brundin, P; Kelly, PA; Gage, FH; Björklund, A (1984). "Functional neuronal replacement by grafted striatal neurones in the ibotenic acid-lesioned rat striatum". Nature 311 (5985): 458–60.

 

[2] (1) Chilton WS, (1975). The course of an intentional poisoning. MacIlvanea, 2:17. (Ref. by Lincoff & Mitchel 1977, and Chilton 1978). (2) Theobald et al. 1968

 

[3] (1) Theobald W, Büch O, Kinz HA, Krupp P, Stenger EG, & Heimann H (1968). Pharmacological & Experimental investigations of two components of the Fly Agaric. Arzneim Forsch, 18:311-315. (2) Waser, P. G. (1967) The pharmacology of Amanita muscaria. In Ethnopharmacological Drugs (D. H. Efron, B. Holmstedt & N. S. Kline, eds): 419–451. U.S. Public Health Service Publication, New York.

 

[4] Chilton, W. S. & Ott, J. (1976) Toxic metabolites of Amanita pantherina, A. cothurnata, A. muscaria and other Amanita species. Lloydia 39: 150–157.

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